Decima partecipazione agli spareggi per l’Arezzo, con la memorabile promozione del 1998, alcune delusioni cocenti e una eliminazione nel 2019 che ancora brucia. Maceratese, Teramo, Spezia, Ancona, Livorno, Crotone, Cremonese, Lucchese, Novara, Viterbese, Pisa, Juventus Next Gen: grandi coreografie, partite strane e ricordi indelebili
E’ un rapporto conflittuale quello tra l’Arezzo e i playoff. Non è mai andata granché bene e l’unico ricordo veramente positivo è datato 1998, quando la squadra di Cosmi conquistò il salto di categoria in serie C1, chiudendo il cerchio a cinque anni dalla radiazione. Comunque belli gli spareggi del 2019, in cui gli amaranto arrivarono fino alle semifinali. Ricapitolando, ecco tutti i playoff amaranto della storia.
SERIE C2 1996/97
Arezzo-Maceratese 1-1 / Maceratese-Arezzo 1-0
L’andata si gioca sotto il diluvio universale. Segna Di Corcia dopo 7 minuti, Panisson viene espulso a metà primo tempo e una sfortunata deviazione di Minghelli finisce alle spalle di Mosconi. Al ritorno l’Arezzo deve vincere per forza ma non sfonda e all’87’ Di Pietro chiude i giochi. I play-off poi li vincerà il Livorno (già promossa la Ternana)
In quella stagione / Presidente: Graziani. Allenatore: Cosmi. Capitano: Nofri. Miglior marcatore: Scichilone 13 gol

SERIE C2 1997/98
Teramo-Arezzo 0-0 / Arezzo-Teramo 1-0 / Arezzo-Spezia 2-1 dts
L’Arezzo, terzo, giocato la semifinale con il vantaggio della classifica. A Teramo, in un clima caldissimo, finisce senza gol. Prima dell’inizio, un petardo stordisce il portiere abruzzese Grilli, entrano in campo i due presidenti per riportare la calma. Al ritorno la decide Signorini, di testa, a dieci dalla fine. L’Arezzo va in finale a Pistoia con due risultati su tre a disposizione: apre Balducci di tacco, pareggia Chiappara su rigore a inizio ripresa, Campanile la chiude dal dischetto alla fine dei supplementari. E’ una delle giornate più intense della storia amaranto (già promossa la Spal)
In quella stagione / Presidente: Graziani. Allenatore: Cosmi. Capitano: Di Loreto. Miglior marcatore: Pilleddu 14 gol

SERIE C1 1999/00
Arezzo-Ancona 1-1 / Ancona-Arezzo 2-1
L’Arezzo è quinto, l’Ancona è secondo. Al Comunale è una bolgia, Rinino sblocca il punteggio ma una rocambolesca autorete di Ottolina fissa il punteggio sull’1-1. Nelle Marche la battaglia sembra volgere a favore degli amaranto: Bacci segna al 54′ ma poi l’arbitro espelle lui, espelle Cosmi e i dorici la ribaltano con Corallo e Terrevoli. Si chiude il quinquennio di Cosmi ad Arezzo. Proprio l’Ancona conquisterà la B con l’1-1 contro l’Ascoli nella finale di Perugia (già promosso il Crotone)
In quella stagione / Presidente: Bovini. Allenatore: Cosmi. Capitano: Bacci. Miglior marcatore: Bazzani 20 gol

SERIE C1 2000/01
Arezzo-Livorno 1-3 / Livorno-Arezzo 2-0
L’Arezzo frizzante e spumeggiante arriva in calando ai play-off. Il Livorno, terzo, ipoteca la qualificazione già all’andata: punizione da lontanissimo di Alessi e doppietta di Protti. In mezzo, il momentaneo 1-1 di Frick dal dischetto. Al ritorno non c’è storia, i labronici s’impongono per 2-0 grazie a Doga e Lorenzini e vanno in finale, dove verranno superati dal Como (già promosso il Modena)
In quella stagione / Presidente: Mancini. Allenatore: Cabrini. Capitano: Bacci. Miglior marcatore: Frick 16 gol

SERIE C1 2008/09
Arezzo-Crotone 1-2 / Crotone-Arezzo 4-0
Gli amaranto, quarti, beccano il Crotone, battuto due volte su due in campionato. All’andata l’Arezzo gioca una buona partita: va sotto per un gol di Aurelio in contropiede, pareggia con Lauria e al 91′ prende il secondo gol di Carcuro che indirizza la qualificazione. Al ritorno allo ”Scida” non c’è storia: Pacciardi e Galardo in due minuti spengono le velleità amaranto, nella ripresa i calabresi dilagano con Scognamiglio e Russo. In finale batteranno il Benevento e saliranno in B (già promosso il Gallipoli)
In quella stagione / Presidente: Mancini. Allenatore: Cari/Ugolotti/Cari. Capitano: Conte. Miglior marcatore: Chianese 15 gol

SERIE C1 2009/10
Arezzo-Cremonese 0-2 / Cremonese-Arezzo 1-2
L’Arezzo chiude a pari punti con la Cremonese ma è dietro per gli scontri diretti. Un dettaglio che pesa: all’andata gli amaranto sono sgonfi, i grigiorossi segnano subito con Musetti e raddoppiano dopo l’intervallo con Bianchi. Mazzoni e Erpen vengono espulsi, in porta ci va Maniero. Il presidente Mancini e il dg Ceravolo esonerano Semplici e richiamano Galderisi: a Cremona l’Arezzo vince 2-1 con doppietta di Chianese dopo la rete di Villar, ma non basta. Di lì a poco Mancini deciderà di non iscrivere più l’Arezzo al campionato. La Cremonese va in finale dove perderà con il Varese (già promosso il Novara)
In quella stagione / Presidente: Mancini. Allenatore: Semplici/Galderisi/Semplici/Galderisi. Capitano: Chianese. Miglior marcatore: Chianese 16 gol

SERIE C 2016/17
Arezzo-Lucchese 1-2
Amaranto quarti in classifica dopo sei mesi di stagione positivi e un vistoso caso nel finale. Nei play-off affrontano la nona, cioè la Lucchese: si gioca in gara secca al Comunale con il vantaggio dei due risultati su tre. Moscardelli segna di testa e la mette sui binari giusti, ma l’avvio di ripresa è fatale: pareggia Bruccini, poco dopo Cecchini fa il bis. La stagione si chiude con una delusione cocente. I play-off poi li vincerà il Parma (già promossa la Cremonese)
In quella stagione / Presidente: Ferretti. Allenatore: Sottili. Capitano: Moscardelli. Miglior marcatore: Moscardelli 14 gol

SERIE C 2018/19
Arezzo-Novara 2-2 / Arezzo-Viterbese 3-0 / Viterbese-Arezzo 0-2 / Arezzo-Pisa 2-3 / Pisa-Arezzo 1-0
L’Arezzo gioca una stagione al di sopra delle aspettative e chiude con un ottimo quarto posto, entrando in scena nel secondo turno playoff del girone. Al Comunale basta un pari per la qualificazione e con il Novara finisce 2-2 (gol di Foglia e Brunori). Nei quarti arriva la Viterbese (vincitrice della Coppa Italia), travolta con un complessivo 5-0 nelle due gare: 3-0 ad Arezzo (doppietta di Brunori, gol di Benucci), 2-0 a Viterbo (Belloni e Pelagatti). Il sorteggio per la semifinale accoppia gli amaranto con il Pisa degli ex Gemmi e Moscardelli. All’andata succede di tutto: gol di Marconi, rimonta spettacolare con Cutolo e Brunori, contro rimonta nerazzurra con Marconi su rigore e Di Quinzio. Cutolo, a metà ripresa, si fa parare il penalty del 3-3. All’Arena Garibaldi servirebbe un’impresa che non arriva: vince di nuovo il Pisa con la rete di Izzillo in zona Cesarini. Ma per la squadra ci sono solo applausi. I play-off, divisi in due tronconi, poi li vincerà il Trapani e proprio il Pisa (nel girone A già promossa la Virtus Entella)
In quella stagione / Presidente: La Cava. Allenatore: Dal Canto. Capitano: Cutolo. Miglior marcatore: Brunori 13 gol

SERIE C 2023/24
Juventus Next Gen-Arezzo 2-0
L’obiettivo di inizio stagione è diventare la mina vagante del torneo, compito che la squadra assolve in pieno. Con un girone di ritorno in crescendo, gli amaranto chiudono il campionato all’ottavo posto, staccando il pass per il playoff e andando ad affrontare la Juventus Next Gen, settima in classifica, ad Alessandria. L’Arezzo lotta alla pari per 70 minuti e sfiora il gol con Coccia (palo). Il Var corregge l’arbitro Sacchi due volte, facendo annullare un gol allo juventino Sekulov e cambiando colore al cartellino di Renzi per un fallo su Nonge (da rosso a giallo). La terza chiamata però è fatale: braccio di Settembrini, rigore per la Juventus Next Gen trasformato da Savona. Il match si mette in salita e al 97′ Damiani raddoppia in contropiede. I playoff poi li vincerà la Carrarese.
In quella stagione / Presidente: Manzo. Allenatore: Indiani. Capitano: Settembrini. Miglior marcatore: Gucci 12 gol
